Scheda Insegnamento: CHIMICA ORGANICA A.A. 2017/2018
  • Corso di Laurea: SCIENZE BIOLOGICHE (L-13)
  • Codice: 13646
  • Crediti: 7
  • Anno Off. Formativa: 2017/2018
  • Anno di Corso: 2
  • Erogazione: I semestre
  • Docente: RAFFAELE SALADINO

Programma

a) OBIETTIVI FORMATIVI

Il corso introduce ai concetti ed agli approcci sperimentali della chimica organica, operando il consolidamento di principi acquisiti nell’ambito dei corsi di fisica e di chimica generale ed inorganica per procedere alla conoscenza della chimica del carbonio. Saranno fornite, nella prima parte del corso, le basi culturali e pratiche per la comprensione della struttura delle molecole organiche, ponendo una particolare attenzione alle relazioni esistenti tra la struttura chimica e le proprietà chimico-fisiche e biologiche ad esse associate. I diversi stati fisici di ibridazione del carbonio permetteranno la visione tridimensionale delle molecole, facilitando la comprensione del loro ruolo nella cellula. La seconda parte del corso è dedicata alla applicazione delle proprietà nel contesto della reattività chimica. Lo studente avrà la possibilità di avere le risposte per alcune tra le domande fondamentali nel suo percorso di studi: perche le molecole reagiscono? Quali sono i fattori sperimentali che controllano la cinetica delle reazioni? Quando una reazione è sotto controllo termodinamico piutosto che cinetico? Come è possible sintetizzare molecole complesse a partire da semplici reagenti? Quale è l’impatto della chimica organica sull’ambiente e come è possibile ridurlo? Queste conoscenze permetteranno allo studente di affrontare i corsi di studio successivi con una forte competenza strutturale e molecolare.

b) RISULTATI DI APPRENDIMENTO ATTESI
• Conoscenza e capacità di comprensione (knowledge and understanding): Conoscenza dei principi che regolano la formazione del legame chimico, attraverso l’impiego di teorie tradizionali (teoria del legame di valenza) e avanzate (teoria dell’orbitale molecolare e cenni di meccanica quantistica). Conoscenza della nomencletura e della classificazione (teoria dei gruppi funzionali) delle molecole organiche, con una particolare attenzione alla associazione tra famiglia di molecole organiche e proprietà biologiche e chimico-fisiche. Conoscenza della reattività delle molecole organiche e dei parametri sperimentali in grado di controllare la termodinamica e la cinetica delle trasformazioni organiche. Conoscenza della relazione tra le molecole organiche e l’origine della vita.
• Conoscenza e capacità di comprensione applicate (applying knowledge and understanding): In aggiunta alle conoscenze acquisite attraverso lo studio della chimica organica, gli studenti potranno applicare i concetti acquisiti per la risoluzione di esercizi pratici inerenti l’identificazione e la classificazione delle sostanze in base alla loro attività sull’organismo, l’effetto della chiralità sull’attivita farmacologica, la possibilità di separare sostanze organiche isomere e le metodologie generali per la loro analisi e per il loro riconoscimento.
• Autonomia di giudizio (making judgements): Il corso offre collegamenti con altre discipline del percorso di Laurea (fisica, chimica generale, biochimica, biologia molecolare, chimica computazionale e genetica) fornendo una conoscenza integrata. Il giudizio critico dello studente sarà stimolato facendo continuo riferimento alla lettura di studi recenti pubblicati in riviste scientifiche del settore, ponendo in discussione le problematiche attuali relative ad alcuni dei concetti fondamentali della disciplina. Grazie alla natura multi- ed interdisciplinare della chica organica, sarà inoltre possibile collegare le nozioni acquisite alle problematiche di altre discipline, permettendo allo studente la formazione di una propria autonomia di giudizio circa l’efficacia di un approccio scientifico integrato.
• Abilità comunicative (communication skills): Al termine di ogni parte essenziale del corso gli studenti saranno invitati a formare dei gruppi di lavoro per sviluppare soluzioni e competere con gli altri nella risoluzione di esercizi pratici. Lo stumento didattico è volto a far crescere le capacità comunicative e l’abilità di sapere lavorare in un gruppo, il tutto finalizzato al consolidamento dei concetti acquisiti.
• Capacità di apprendere (learning skills):Le capacità di apprendimento degli studenti saranno valutate durante lo svolgimento del corso tramite prove di esonero che permetteranno di seguire individualmente lo stato di maturazione della conoscenza, evidenzianto le capacità di restituzione dello studente.
c) PROGRAMMA
Modulo A LA STRUTTURA
Alcani e cicloalcani. Introduzione. Struttura. Ibridazione sp3. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Isomeria di struttura. Analisi conformazionale (etano, cicloesano). Stabilità dei cicloalcani (tensione angolare, tensione torsionale, tensione sterica). Derivati del cicloesano (stereoisomeria cis-trans). Alcani biciclici e policiclici. Ruolo naturale ed applicazioni degli alcani.Alcheni. Introduzione.. Struttura. Ibridazione sp2. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Stabilità (calore di idrogenazione, calore di combustione). Sistema di nomenclatura (E)-(Z) per gli alcheni. Cicloalcheni.Funzione biologica.Alchini. Introduzione. Struttura. Ibridazione sp. Nomenclatura. Proprietà fisiche. Gruppi funzionali e classi di composti organici. Alogenuri alchilici. Alcoli. Eteri. Ammine. Aldeidi e chetoni. Acidi carbossilici. Esteri ed ammidi. Introduzione. Struttura. Nomenclatura. Proprietà fisiche.Stereochimica. Introduzione. Chiralità del carbonio. Enantiomeri e molecole chirali. Rappresentazione grafica. Nomenclatura (R) (S). Attività ottica (potere rotatorio specifico, definizione di racemo, purezza ottica). Diastereoisomeri (composti meso). Molecole chirali senza carboni chirali. Composti aromatici. Introduzione. Benzene. Struttura e stabilità. Regola di Huckel. Altri composti aromatici. Nomenclatura dei derivati del benzene. Fenomeni di induzione e di risonanza. Composti aromatici eterociclici. I composti aromatici in biochimica. Carboidrati. Classificazione. Monosaccaridi. Mutarotazione e formazione dei glucosidi. Configurazione D o L. Disaccaridi. Polisaccaridi. Proteine. Struttura degli -amminoacidi. Nomenclatura. Legame peptidico. Oligopeptidi. Acidi nucleici. Basi nucleiche puriniche e pirimidiniche. Nucleosidi. Nucleotidi. Oligonucleotidi. Lipidi.

Modulo B. LA REATTIVITA'
Reazioni di alcani e cicloalcani. Clorurazione del metano. Radicali liberi. Stabilità e struttura. Termodinamica e cinetica. Alogenazione degli alcani superiori. Reazioni ioniche di sostituzione ed eliminazione. Formazione di carbocationi. Stabilità e struttura. Reazioni di sostituzione nucleofila. Reazione SN2. Reazione SN1. Meccanismi ed andamenti stereochimici.Effetti del solvente e del gruppo uscente. Reazioni di eliminazione. Reazione E1. Reazione E2. Competizione tra sostituzione ed eliminazione. Reazioni di sostituzione ed eliminazione di interesse biologico. Reazioni del doppio legame C=C. Reazione di addizione. Addizione di acidi alogenidrici. Regola di Markovnikov. Reazioni regioselettive. Addizione di acqua. Ossimercuriazione -demercuriazione. Idroborazione. Addizione degli alogeni. Epossidi. Ossidazione degli alcheni. Addizione di radicali. Reazioni dei composti aromatici. Sostituzione elettrofila aromatica. Meccanismo. Alogenazione del benzene. Nitrazione. Solfonazione. Alchilazione ed acilazione di Friedel-Crafts. Effetto dei sostituenti. Sostituzione nucleofila aromatica. Reazione dei composti carbonilici e carbossilici. Acidità. Ioni enolato. Tautomeria. Condensazione aldolica. Condensazione di claisen. Sintesi acetacetica. Sintesi malonica. Addizioni di Michael. Reazione di Mannich. Reazioni di ossidazione e riduzione.

Testi consigliati

- Chimica Organica Essenziale, Bruno Botta, Editore EdiTes (edizione più recente).
Da consultare:
- Chimica Organica, Robert Thornton Morrison, Robert Nielson Boyd, Casa Editrice Ambrosiana. Distribuzione Zanichelli (edizione più recente).

Gli studenti non frequentanti sono incoraggiati a contattare il docente per avere informazioni sul programma, sui materiali didattici e sulle modalità di valutazione del profitto.

Propedeuticità

E' consigliabile la conoscenza della Chimica Generale e Inorganica, della Fisica e della Matematica. La frequenza non è obligatoria, ma fortemente consigliata. Gli studenti non frequentanti sono invitati a contattare il Professore per ricevere indicazioni sul materiale didattico aggiornato e necessario per preparare il corso.

Frequenza

Facoltativa

Metodologia didattica

Ore lezione: 48

Valutazione del profitto

Prova scritta, prova orale

Descrizione dei metodi di accertamento

VALUTAZIONE DEL PROFITTO

L'esame finale è una prova scritta seguita da un esame orale. La prova finale verte sull'ultima edizione del programma di chimica organica. L’esame scritto è costituito da due domande teoriche e da tre problemi relativi agli argomenti del corso. Le domande sono costruite per verificare la capacità di conoscenza e il
collegamento tra i contenuti del corso. L’esame orale consiste nella revisione del compito scritto e nell’approfondimento di alcuni dei suoi contenuti. Il voto finale corrisponde alla media delle due prove.

DESCRIZIONE DEI METODI DI ACCERTAMENTO

L'esame si svolge nelle forme stabilite dal Regolamento Didattico di Ateneo. Del suo svolgimento viene redatto apposito verbale, sottoscritto dal Presidente e dai membri della commissione e dallo studente esaminato. Il voto è espresso in trentesimi, con eventuale lode. Il superamento dell'esame presuppone il conferimento di un voto non inferiore ai diciotto/trentesimi e comporta l'attribuzione dei corrispondenti crediti formativi universitari. Nella valutazione delle prova e nell’attribuzione del voto finale si terrà conto: del livello di conoscenza dei contenuti dimostrato (superficiale, appropriato, preciso e completo, completo e approfondito), della capacità di applicare i concetti teorici (errori nell’applicare i concetti, discreta, buona, ben consolidata), della capacità di analisi, di sintesi e di collegamenti interdisciplinari (sufficiente, buona, ottima), della capacità di senso critico e di formulazione di giudizi (sufficiente, buona, ottima), della padronanza di espressione (esposizione carente, semplice, chiara e corretta, sicura e corretta). In particolare, le domande avranno come obiettivo la verifica degli obiettivi di apprendimento: Conoscenza delle teorie che interpretano la formazione dei legami chimici, applicazione di tali teorie per la costruzione delle molecole organiche, classificazione delle molecole organiche in base alla loro struttura, proprietà chimico-fisiche e reattività. Il calendario degli appelli e l'iscrizione agli appelli di esame viene fatta tramite il portale di Ateneo.

Luogo lezioni

largo dell'università - blocco B

Orario lezioni

L'orario del corso è punnlicato sul sito del corso di studi

Comunicazioni

RICEVIMENTO STUDENTI
Per appuntamento: saladino@unitus.it, presso Bipartimento di Scienze Ecologiche e Biologiche (DEB), sede distaccata ex-Facoltà di Agraria, Via S. Camillo de Lellis snc, edificio A, primo piano.

COMUNICAZIONI/CONTATTI

Contattare il docente: saladino@unitus.it; 0761357284
Le comunicazioni ed avvisi urgenti del docente saranno pubblicati sul sito del Dipartimento, oppure sul google drive che gli studenti condividono con il professore; oppure direttamente attraverso una comunicazione per mail.