Scheda Insegnamento: CHIMICA DELLE SOSTANZE BIOATTIVE A.A. 2017/2018
  • Corso di Laurea: BIOLOGIA CELLULARE E MOLECOLARE (LM-6)
  • Codice: 17478
  • Crediti: 6
  • Anno Off. Formativa: 2017/2018
  • Anno di Corso: 2
  • Erogazione: II semestre
  • Docente: RAFFAELE SALADINO

Programma

a) OBIETTIVI FORMATIVI

Il corso introduce ai concetti ed agli approcci sperimentali della chimica delle sostanze bioattive, consolidando i principi acquisiti nell’ambito del corso di chimica organica della laurea triennale per procedere alla conoscenza della biogenesi, della sintesi, della struttura chimica e delle proprietà farmacologiche delle sostanze bioattive. Nella prima parte del corso sarà introdotto il concetto di farmacoforo, quale unità strutturale minima caratterizzata da una specifica attività biologica e clinica. Le sostanze bioattive, sia di origine sintetica che naturali, saranno quindi classificate sulla base dei loro farmacofori principali, che lo studente apprenderà a riconoscere anche nell’ambito di strutture molecolari complesse. Nella seconda parte del corso saranno forniti gli strumenti critici per associare la presenza di determinati farmacofori alle applicazioni farmaceutiche e farmacologiche, con una particolare attenzione ai meccanismi di azione molecolari con cui le sostanze bioattive agiscono nell’organismo. Lo studente avrà quindi la possibilità di comprendere l’origine naturale delle sostanze organiche bioattive e le loro possibili applicazioni industriali, ricevendo una specifica formazione in merito alla progettazione, allo sviluppo e alla valutazione di nuovi farmaci. Inoltre, grazie alla conoscenza dei meccanismi di azione a livello molecolare, lo studente potrà associare l’impiego delle sostanze bioattive a specifici prodotti in ambito nutraceutico, cosmoceutico e cosmetico, comprendendo le limitazioni nell’uso di sostanze potenzialmente tossiche e la possibilità di un loro miglioramento funzionale e strutturale. Queste conoscenze permetteranno allo studente di affrontare un percorso professionale nell’ambito dell’industria farmaceutica, nutraceutica e cosmeceutica.

b) RISULTATI DI APPRENDIMENTO ATTESI
• Conoscenza e capacità di comprensione (knowledge and understanding): Conoscenza dei principi che definiscono l’unità strutturale minima di una molecola organica, naturale o sintetica, per avere una determinata attività biologica (teoria del farmacoforo). Conoscenza delle relazioni tra tipologia dei farmacofori presenti in una molecola organica ed attività farmaceutica e farmacologica. Conoscenza del meccanismo di azione a livello molecolare delle principali famiglie di sostanze bioattive, con una particolare attenzione alle sostanze con attività antiossidante, antivirale, antiinfiammatoria ed antitumorale. Conoscenza degli stadi per la progettazione di un farmaco di sintesi, e delle procedure per il suo impiego in clinica. Conoscenza dell’origine e della distribuzione in natura delle principali famiglie di sostanze organiche naturali biologicamente attive.
• Conoscenza e capacità di comprensione applicate (applying knowledge and understanding): In aggiunta alle conoscenze acquisite attraverso lo studio della chimica delle sostanze bioattive, gli studenti potranno applicare i concetti teorici acquisiti nella risoluzione di esercizi pratici basati sulla richiesta del docente di presentare uno schema di progettazione di un farmaco, avendo l’indicazione iniziale del bersaglio di azione a livello molecolare e conoscendo il tipo di patologia contro la quale si intende sviluppare la terapia di cura. In questo caso gli studenti dovranno applicare anche le loro precedenti conoscenze di chimica e di biologia per la completa risoluzione del problema.
• Autonomia di giudizio (making judgements): Al termine del corso lo studente avrà acquisito la formazione necessaria per una completa autonomia di giudizio in merito alla possibilità di utilizzare una determinata sostanza organica, di origine naturale o sintetica, per la terapia di una determinata patologia. Lo studente sarà quindi in grado di collegare le conoscenze acquisite di biochimica, biologia molecolare, enzimologia, fisiologia e genetica alla progettazione di una sostanza applicabile in ambito farmaceutico, nutraceutico e cosmeceutico.
• Abilità comunicative (communication skills): gli studenti saranno invitati in modo continuativo e costante ad una partecipazione attiva alla lezione allo scopo di approfondire l’argomento per raccogliere proposte di possibili soluzioni in caso di scenari complessi. In questa attività gli studenti saranno chiamati a confrontarsi al fine di supportare le proprie idee. Lo stumento didattico è volto a far crescere le capacità comunicative e l’abilità di sapere lavorare e confrontarsi in un gruppo, il tutto finalizzato al consolidamento dei concetti acquisiti.
• Capacità di apprendere (learning skills):Le capacità di apprendimento degli studenti saranno valutate durante lo svolgimento del corso tramite prove di esonero che permetteranno di seguire individualmente lo stato di maturazione della conoscenza, evidenzianto le capacità di restituzione dello studente.
c) PROGRAMMA
Sostanze attive sugli acidi nucleici: Approfondimento sulla struttura locale degli acidi nucleici. Oligonucleotidi antisenso e antigene. Principi di progettazione di oligonucleotidi modificati: modificazione del gruppo fosfato, modificazione dello zucchero, modificazione della base nucleica. Sequenziamento chimico e misura della temperatura di fusione. Codice di riconoscimento delle doppie, triple e eliche multiple. Oligonucleotidi coniugati: intercalanti, redox e alchilanti. Strategie di sintesi e meccanismi di azione. Interazione degli ioni metallici con gli acidi nucleidi: teoria acido-base HARD/SOFT. Teoria del Farmacoforo. Introduzione e concetti generali. Esempi della teoria del farmacoforo nella interazione di piccole molecole con gli acidi nucleici. Antibiotici ene-diinici. Antibiotici inibitori dell'ansa minore. Mono e bis-intercalanti. Intercalanti-alchilanti antitumorali. Intercalanti del Pt/Pd. Esempi della teoria del farmacoforo nel caso dei polifenoli. Il farmacoforo fenolico, catecolico e pirogallolico. Meccanismo d'azione antiossidante e di radical scavanging. Il farmacoforo chinonico, attività alchilante e tossicità. Ruolo del redox cellulare nell'attività dei polifenoli. Biogenesi dei polifenoli. Sintesi degli amminoacidi aromatici. Acidi fenilpropanoici. Lignina e lignani. Biosintesi e attività biologica. Cumarine e flavonoidi. Biosintesi ed attività biologica. Biogenesi dei terpenoidi. Monoterpeni, diterpeni e sesquiterpeni. Steroidi e carotenoidi. Biosintesi ed attività biologica. Principi di biocatalisi per la sintesi delle sostanze bioattive. Catalisi omogenea e eterogenea. Metodi di immobilizzazione. Metodi di caratterizzazione. Biocatalisi ossidativa: laccasi. tirosinasi, perossidasi. Formazione del legame C-C, aldolasi.

Testi consigliati

Bioorganic Chemistry, Nucleic acids, Sudnay M. Hetcht Ed., Oxford University Press, New York, 1996.
Bioorganic Chemistry, peptides and proteins, Sudnay M. Hetcht Ed., Oxford University Press, New York, 1996..
Chimica delle Sostanze Organiche Naturali, Ed. Giunti.

Gli studenti non frequentanti sono incoraggiati a contattare il docente per avere informazioni sul programma, sui materiali didattici e sulle modalità di valutazione del profitto.

Propedeuticità

Sono essenziali, anche se non obbligatorie, le conoscenze della chimica organica, biochimica, biologia molecolare, genetica e fisiologia.

Frequenza

Facoltativa

Metodologia didattica

Ore lezione: 48

Valutazione del profitto

Prova orale

Descrizione dei metodi di accertamento

VALUTAZIONE DEL PROFITTO

L'esame finale è una prova orale. La prova finale verte sull'ultima edizione del programma di chimica delle sostanze bioattive. Le domande sono costruite per verificare la capacità di conoscenza e il
collegamento tra i contenuti del corso e possono fare riferimento a casi di applicazione industriale studiati in aula. Il voto finale corrisponde alla valutazione della conoscenza dei contenuti e della capacità da parte del candidato di collegare tra loro diversi argomenti del programma.

DESCRIZIONE DEI METODI DI ACCERTAMENTO

L'esame si svolge nelle forme stabilite dal Regolamento Didattico di Ateneo. Del suo svolgimento viene redatto apposito verbale, sottoscritto dal Presidente e dai membri della commissione e dallo studente esaminato. Il voto è espresso in trentesimi, con eventuale lode. Il superamento dell'esame presuppone il conferimento di un voto non inferiore ai diciotto/trentesimi e comporta l'attribuzione dei corrispondenti crediti formativi universitari. Nella valutazione delle prova e nell’attribuzione del voto finale si terrà conto: del livello di conoscenza dei contenuti dimostrato (superficiale, appropriato, preciso e completo, completo e approfondito), della capacità di applicare i concetti teorici (errori nell’applicare i concetti, discreta, buona, ben consolidata), della capacità di analisi, di sintesi e di collegamenti interdisciplinari (sufficiente, buona, ottima), della capacità di senso critico e di formulazione di giudizi (sufficiente, buona, ottima), della padronanza di espressione (esposizione carente, semplice, chiara e corretta, sicura e corretta). In particolare, le domande avranno come obiettivo la verifica degli obiettivi di apprendimento: Conoscenza della teoria del farmacoforo, capacità di applicare la teoria del farmacoforo al caso di sostanze organiche di sintesi o naturali, capacità di delineare una strategia per la preparazione di un farmaco che abbia una determinata attività farmacologica, conoscenza dei meccanismi di azione a livello molecolare e della potenziale tossicità delle molecole organiche sulla base di loro distintivi elementi strutturali.

Luogo lezioni

LARGE DELL'UNIVERSITA' SNC - BLOCCO B

Orario lezioni

L'orario è pubblicato sul sito del corso di studio alla voce "Orario delle lezioni"

Comunicazioni

RICEVIMENTO STUDENTI
Per appuntamento: saladino@unitus.it, presso Bipartimento di Scienze Ecologiche e Biologiche (DEB), sede distaccata ex-Facoltà di Agraria, Via S. Camillo de Lellis snc, edificio A, primo piano.

COMUNICAZIONI/CONTATTI

Contattare il docente: saladino@unitus.it; 0761357284
Le comunicazioni ed avvisi urgenti del docente saranno pubblicati sul sito del Dipartimento, oppure sul google drive che gli studenti condividono con il professore; oppure direttamente attraverso una comunicazione per mail.